Não. Insistência e persuasão são habilidades masculinas. Chamar pra sair, pedir em namoro, casamento etc. Mulheres esperam, dão sinal, e reclamam que o cara é lerdo, gay, cafajeste. A maioria não se sujeitaria a insistir em um cara que não está a fim.
Pra mulher, "não" às vezes é um "talvez não ainda" e se o cara é esperto ou insistente, contorna isso. Pro homem, não é não.
Não. Nunca tive a sorte de insistirem a esse ponto. Mas acho que a questão não seria de insistência, tem outras coisas envolvidas para que haja conquista. Mas não custa nada tentar pode ser que ele tenha algum interesse, mas não saiba se posicionar.