Olha..eu acho melhor começando a analisar a personalidade e modo de vida dele. Tente uma aproximação pra ver se ele demonstra receptividade, entende? rsrs. Mas se ele não mostrar abertura e não se deixa conhecer, pode ser complicado. Tente mostrar que você é uma mulher dedicada e independente fazendo com que ele desperte o interesse em você.
O pulo do gato: destaque sua aparência, cuide muito bem do visual. Homens são muito visuais; produza-se, sem exageros. É bem provável que ele irá tomar iniciativa de chegar em você, claro, se ele estiver interessado. Por fim, deixe claro a ele que você está, sim, interessada.