Acham que é bom chegar falando que achou a pessoa bonita e que quer sair com ela e falar as finalidades, sem enrolar ou que é melhor ir conversando como se fosse um conhecido e ir conhecendo melhor a pessoa ?
Eu nem chegaria falando de uma vez e nem deixaria rolar por muito tempo. Pondere esses dois extremos. Tente uma aproximação primeiramente para ver como ela reage e se comporta (se lhe é receptiva). Por outro lado, se vocês já estão se paquerando há algum tempo, pode chegar junto, sendo direto e sem rodeios.