Indiferente. Vai como se sentir melhor. Ela não tem que achar nada, é você quem permite ou não que ele faça algo como por a mão. Se você falar não, é não.
Onde vai ser o encontro? Se for um barzinho, cinema, dá pra ir de shorts se vc quiser. Mas em um restaurante, por exemplo, o vestido ficaria melhor.
Não se preocupe, ele não vai achar que vc quer que ele pegue na sua bunda.