Você mandaria esse e-mail no trabalho?

Acho que você podia ser um pouco mais direta. Perguntar como ele está, e deixar a conversa fluir a partir daí (ou não).
Uma vez uma pessoa que eu tinha visto, e também tivemos nossas diferenças e nos afastamos, me mandou o anúncio de uma vaga de trabalho na empresa dela. Disse que o perfil parecia ser o meu. Eu também senti como um pretexto pra puxar assunto, porque ela poderia mandar pra várias pessoas, e nem era ela a responsável pela vaga. Mas apenas trocamos mensagens relacionadas à isso e ficou por isso. Eu agradeci, mas somente isso. Ela não perguntou mais nada, então por que eu perguntaria? Não falei mais nada, ela não disse mais nada, e ficou nisso. É estranho alguém entrar em contato por um ponto específico, e você ser a pessoa a perguntar algo além daquilo, entende?
É muito provável que ele agradeça e também fique por isso. Ainda mais por e-mail, que não é feito pra desenrolar conversa.
Se alguém quer puxar assunto, puxe o assunto! Quer falar algo, diga! Esse negócio de falar algo aleatório, uma desculpa para o contato, nunca vi a outra parte dar continuidade da forma como você esperava, e perguntar como as coisas estão e tudo mais. Afinal, é você quem está entrando em contato.
Pense numa mensagem, num contato, como se não tivesse um pretexto, e fosse pra tentar saber como ele está mesmo. Ou, no mínimo, fale desse concurso mas fale algo a mais, não só encerrando nesse assunto.

Se eu decidi me afastar, não.

Você conheceu a família, cara