Começa perguntando do trabalho e dos hábitos dele, aí com o andar da conversa vai aparecendo assunto. Oi se você souber alguma coisa que ele gosta já ajuda. Fala do que você gosta pra ver se tem compatibilidade logo no início
Você conhece ele pessoalmente? Existe uma infinidade de assunto.
O importante é entender que não existe um roteiro específico, pode rolar um papo legal sobre comida, sobre músicas, sobre lugares, viagens, amizades.
Só conversando mesmo e descobrindo o que a outra pessoa gosta.
Usa algo do ambiente em que estão, tiro perguntar horas, e ai depois pergunta o nome se apresenta, fala do clima, sei lá, se ele tiver a fim, vai dar dicas eo assunto vai rolar.
Chama ele pra tomar um café...
Se for on line, veja algo que ele postou e vai falar sobre isso, ou perguntar sobre...