Já tentou expressar que gosta dele? Não precisa fazer aquelas declarações clichês, apenas demonstre mais interesse do que antes, ele provavelmente vai notar que você quer algo a mais.
Após isso acredito que dependa apenas dele, talvez seja recíproco, talvez não.
Provavelmente ele sente alguma atração por você, isso só foi adormecendo com o tempo. Chega nele e fala que tá morando ele de uma outra forma e quer tentar uma coisa nova, fala isso a sós pra ele ficar mais tranquilo, se não vai meio que sair na brincadeira. Dá uma provocada também, coloca umas roupas mais provocantes e chega um pouco mais perto. Faz ele sentir desejo denovo