Eu já "agradeceria" pelo fato de ficar comigo. Se o cara é tímido isso é meio chato de se conseguir, se até os que dizem ter "atitude" não fazem nada, imagina os tímidos?
Bom, mas referente a pergunta: você tem que deixa-lo confortável, não forçar a barra e tal, creio que as coisas fiquem boas assim.