Regra 1: Não pergunte o que você realmente não aguentará ouvir.
Totalmente desnecessário detalhes sexuais.
Mas é bom saber quem foram os exs dela e quanto tempo durou cada relacionamento. É bom saber se a pessoa ainda tem contato, faz parte do círculo social, pra vc não ser o trouxa que vai esbarrar com o o cara por aí, e nem fazer ideia que já teve algo com ela (enquanto outras pessoas por perto sabem).
DSTs, filhos, se foi preso, tem processo na justiça, tudo isso é bom saber, mas de uma forma ou outra isso surge naturalmente. Qualquer coisa legal dá pra vc investigar pela internet. Filhos vc naturalmente saberá se ela tem antes de cogitar uma relação séria. E sobre DST, se ao menos no dia q vcs forem fazer sexo pela primeira vez, se ela não disser nada (msm vc usando camisinha) e escondendo isso, já seria um motivo pra término doq mal começou.
PS: É bom tbm saber os locais onde ela viveu, de onde é. Onde está a familia dela. dependendo, vc percebe se ela tem laços em outras regiões, ou vontade de se mudar pra outros lugares, e já levar isso em consideração na sua relação