Sou muito tímido,não tenho assunto com mulheres

Uma dica que é bem legal para não perder o assunto, é não responder as perguntas de forma monossílabica, por exemplo:
Forma Errada -Você faz faculdade? -Sim
Forma Correta -Você faz faculdade? -Faço sim, nesse momento estou cursando (nome do curso), porque acho que tem muito a ver comigo e....
E no final você pergunta sobre ela o mesmo. Isso se aplica a quase tudo filme, música, hobbie, esporte...
E se acontecer que o assunto encerrar e achar que não tem mais assunto, volte em algo que já foi discutido por exemplo:
-Você tinha falado que viu tal filme né? Você viu este também, muitas pessoas estão dizendo que é muito bom. Dizem até que esta concorrendo ao (qualquer prêmiação Emmy, Globo de Ouro, Oscar, Tony Awards), acho que o ator/atriz está concorrendo. Você gosta dele(a).

Espero ter ajudado :D