Depende, jovem. Não existe um manual de como conversar. Até porque, quanto mais espontânea a conversa for, melhor.
De qualquer forma, vou tentar ajudar.
Caso você a conheça bem, pode iniciar perguntando algo sobre ela. As pessoas adoram falar de si mesmas, principalmente as mulheres. É a famosa lei do eco. Caso não saiba nada sobre ela, inventa um assunto, tipo:
- Então, fulana, hoje comi uma pizza muito boa, sabor 4 queijos, você gosta de pizza?
E assim, vai.
Faça perguntas abertas pois facilita na hora de emendar outros assuntos.