Como não sentir medo de encarar os obstáculos?

Confiando em si mesma. Praticando e errando até ficar normal, acostumada com a situação.

Encare obstáculos menores, e vá aumentando progressivamente.
Ou então, aplique a técnica de dividir para conquistar: entenda o problema que quer resolver, quebre-o em passos pequenos e fáceis de executar, e identifique em qual ponto especificamente está a sua dificuldade.

Você sente obstáculo ao falar com alguém? n entendi

Vc teria que cortar sua amígdala e então nao teria medo de mais nada.
Lembrando que não essa perto da garganta.

A gente fantasia muito com em cima das nossas inseguranças e medos. Acabamos transformando pequenas coisas em monstros gigantes.
Único remédio é: CORAGEM e ir para cima.

geralmente eu n tenho medo de falar com ngm, depende da situação, se for pra dizer que eu tenho interesse, ai sim eu tenho medo

Problemas estão aí para serem resolvidos,independente do contexto...

Não os encarando.

Vai com medo mesmo, bloquear sentimentos não gera frutos bons.

falar que tipo de coisa com alguém?

Já sim, as vezes até ensaiava mentalmente oq devia dizer, mas na hr eu gaguejava até falar q chega kkk e não saia nada q eu tinha planejado falar.
Minha estratégia agr é manter a postura ereta, e não ficar pensando no q falar, apenas falar sem pensar duas vezes, ficar pensando em como se aproximar e no q falar acaba criando uma ansiedade muito grande, aí na hr H vc amarela.
Não é o tipo de coisa q vc supera da noite pro dia, é como @snowwolf disse, vá encarando obstáculos menores e vá progredindo, ou subdivida seu problema em partes menores, isso é inclusive um conceito filosófico-científico.

Não entendi em que contexto... Mas em todos, acredito que vc tem que encarar de frente os seus medos e aprender a conviver com eles.
Quer falar com uma pessoa, mas tem vergonha/medo de conversar com ela: Procure saber antes, do que a pessoa gosta/ conversa/ coisas que não gosta, e assim se aproxime...
Quer arrumar emprego, mas tem medo de entregar currículo? Todos passam por isso, é a coisa mais normal do mundo.
Tem medo de entrevistas? Treine sua entrevista e se falhar em algum, leve tudo como aprendizado~
Enfim... Obstáculos existem p/ gente amadurecer...

Kkkkk sério?

Acho que interpretei de todos os lados essa tua pergunta aí... Se liberte disso. Falar com os outros e principalmente de uma pessoa que gosta não é um obstáculo.. é um poder que você possui pra conquistar as pessoas atráves de proatividade.

terapia

Encarando de forma positiva. Eles tem algo a te ensinar. Acredite!