Só basta demonstrar interesse em querer conversar com ele, saber sobre ele, pergunta coisas aleatorias pra ele que seja do seu interesse e que ele tenha conhecimento, aos poucos, ao menos seria assim que uma mulher me conquistaria.
Vai com calma para não assustar.
O ideal eh se aproximando aos poucos, puxa conversa e vê como ele reage. Se aproxime como amiga e aos poucos ele vai perdendo a timidez...
Homem qd está interessado, por mais tímido que seja, ele dá seu jeito.
Faça mais atividades só vcs dois. Se realmente o interesse for mútuo, a oportunidade surgirá. Com espectadores em volta, não rolará nada.