Tem que ter um equilíbrio aí.
Em parte você tem que respeitar, e entender que é o jeito e gosto da pessoa. Então não insista em algo muito exagerado, meloso, etc.
Por outro lado, a pessoa pode ser assim pq nunca teve alguém muito carinhoso ao lado, e acabou ficando assim por "falta de opção" mesmo.
Digo por experiencia própria que já fui bem atencioso e carinhoso com mulheres que pareciam brutas, e foi amolecendo elas aos poucos.
Só tem que ter calma, sem exagero, e avançar sutilmente.