Pode começar quando quiser, sendo primeiro encontro ou não, se bem que sexo casual tecnicamente seria feito apenas uma vez e com um desconhecido completo ou quase completo, nesse caso seria mais um pau amigo.
Depende..no meu caso no começo a gente ficava só de beijo e abraço pq eu era virgem ainda..mas depois de alguns meses eu decidir perder a virgindade..e nossos encontros começaram a ser todos sexuais..mas no seu caso vocês é que decidem se deve rolar no começo ou depois.