Como fazer as pessoas rirem?

Acho que a malandragem maior está em não se importar com o que vão pensar de você.
Quando vc faz as coisas querendo agradar aos outros começa a ficar engessado e falso.
Aja naturalmente, fale sobre o que pensa, não se importe com quem está recebendo a informação.
Trate qualquer pessoa da mesma maneira.
Agora, se naturalmente vc não tem graça, não se esforce.
Vai ter pessoas que rirão de ti pelo seu jeito. Porque acha engraçado vc fechado mesmo, etc.
O negócio é não ficar querendo agradar mulher ou qualquer outro.

Seja você mesmo, não fique forçando piadas...

Seja cara de pau... Não tenha medo... fale o que quiser e pronto

Humor é quebra de espectativa, oportunidade (timing e assunto certo) e inteligência. Acho que não é todo humor que funciona na conquista.
Veja uns Stand Ups bons e faça umas experimentações em conversar cotidianas.
Depois é ir pro jogo.