O que fazer com mulher desse perfil?

Estou afim de uma moça mais velha que eu, tem quase 40, já saímos uma vez e foi ótimo, nos falamos muito pelas redes sociais e ela está sim interessada. Mas acontece que ela é bem tímida e mesmo já com essa idade não tem costume com relacionamentos. O que queria saber e como devo fazer quando sairmos de novo, se devo ser mais direto e tentar dar um beijo já ou reparar mais um pouco. Nunca me relacionei com mulheres mais velhas que eu e nem tanto com as da minha idade, também sou bem tímido. Mas gosto de tomar atitude quando acho que vai ser bom. Será como é melhor agir?