Depende da situação, do humor da mulher e da forma como é falada a cantada.
A depender, se você errar a cantada pode arrancar mais ainda uma gargalhada.
Não só se a mulher for muito bobinha!
O que funciona é papo legal e sacadas inteligentes pegar uma situação da conversa e fazer uma piada ,ter o "time"pra fazer brincadeiras e levar a conversa suave e bem humorada.
O propósito da cantada não é conquistar alguém, como disseram aqui é de quebrar aquela tensão inicial, mostrar que vc não leva a vida tão a sério...tem momentos que isso ajuda