Como deixar uma conversa agradável?

Ficar só no "Oi, tudo bom" ?, Não significa necessariamente de que a tal pessoa seja tímida, Muito menos inseguro, As vezes a pessoa não tem tanto interesse assim em conversar, ou em você!, O que move o ser humano ? , o interesse! .. Independente do que seja, Quando ela quer, ela vai, mesmo sendo tímido, O problema as vezes não esta no "o que eu devo falar para ficar bacana" ? , e sim , " o que a pessoa gostaria de ouvir para o papo criar embalo?" , Por ex: Eu adoro discutir sobre filosofia e política, Mas vai eu puxar papo com uma guria ou um amigo no whatss sobre isso, Ninguém terá interesse!, Talvez 1 se eu tiver sorte, Também não significa que o cara fala tudo com você, quer dizer que ele gostou do papo, As vezes ele gostou de você e só esta sendo gentil para se aproximar de ti.. Respondendo sua pergunta : pegue assunto de interesse de ambos, fale sobre musicas que vocês 2 gostem, bandas, sobre relacionamentos, algo que você quer e sabe que a pessoa gostaria de conversar, se não tem papo, nem fala, melhor ficar quieto do que as vezes acabar falando merda e a outra pessoa achar que você é chata ou ignorante!!!

Pergunte o que ela faz da vida; construa perguntas a partir disso. Se a pessoa só responder, sem perguntar de volta, ou responde e pergunta de forma monossilábica, tipo: sim, e vc? Essa pessoa não quer conversar...

Observação! Existe uma coisa chamada micro-expressão, compensa muito pesquisar, tem até um seriado chamado "Lie to me" que fala sobre isso! E é claro, seguindo esses passos:

1) Inicie: Diga um "oi" e veja como a pessoa reage.

2) Observe as expressões se são boas ou ruins (mas como vou saber? Bom, as expressões são globais, são fruto da raça humana com o tempo vc vai saber definir qual é qual por mais rápido que ela seja) e no caso da internet se a pessoa responde logo depois e fica sempre atenta é pq tá interessada pois se não estiver ela da "alt+tab" e vai fazer outras coisas te deixando no vaco.

3) Saiba um pouco de muitos assuntos: Sondagem é interessante, faça perguntas abertas que faça a pessoa responder com a opinião e não apenas com "sim" ou "não", dessa forma vc observa qual o assunto mais interessante e continua nele.

Humor ! O Bom e velho humor !
Se não adiantar, apele pra Vodka !

Sejas tu mesma, sem te preocupar excessivamente com o que vão pensar. O único cuidado que em uma conversa deves ter é tratar os demais com respeito e educação.

Pra início de conversa sendo agradável, depois é só ser vc mesmo que a conversa vai fluindo agradavelmente.

Como disse o Don Corleone não tem nada a ver com ser tímido ou inseguro.
É difícil deixar uma conversa agradável se alguma (ou ambas) as partes não estiverem afim, principalmente se não tem interesses e gostos em comum.
Tem gente que diz que "os opostos se atraem", para mim, não costumo ter tanto interesse em quem gosta de coisas tão diferentes de mim, depende muito, cada pessoa é especial do seu jeito.

Falar de si e não do que possui. Perspectivas de vida nos próximos anos, planos de longo prazo.
Falar dos hobbies que faz e perguntar se o par tem algum. Detectar pontos em comum e afinidades.
E o mais importante: sorrir levemente e aproveitar o máximo do encontro.

Evite reclamar ou falar mal de alguma coisa.

Pergunta do que ela gosta de fazer! E pergunte sobre o assunto...

Converse sobre tudo e converse sobre nada.
Papo não existe uma formação básica, além da saudação, você pode falar sobre Física quântica, ou sobre como o dourado do botão da sua blusa não é tão dourado(já fiz isso e foi um assunto de muito tempo).
O que esfria um papo, é quando uma das partes sente que a outra não está interessada, isso esfria muito qualquer papo.
Ou seja se você sentiu interesse demonstre, ta mas como fazer isso? Pergunte, o que você faz, do que gosta, você gosta daqui, até achar algo em comum, quando isso acontecer bingo, vão ter papo até o fim dos tempos.
Se você é tímida e ta afim de conversar com o cara, fala isso pra ele, dai ele vai dar um jeito, claro não dependa dele, trabalhem junto, logo a timidez some.
É como o Poderoso Chefão falou e falou bem, interesse é o que move o ser humano.

fale sobre sexo..... é um assunto que interessa a todas pessoas normais

Olhe a roupa da pessoa, pergunte algo como "Está frio hoje né?!" "E aí, me diz sua opinião sobre a Copa no Brasil."

É só pensar, olhe ao seu redor e busque assuntos. Foque na solução, não no problema.

Seja vc mesma comece com como foi seu dia hoje e dai por diante

Deixe o papo rolar. Comente fatos atuais, conte situações de sua vida sem que te comprometa, seja engraçada, fale do futuro, demonstre atenção...enfim se ambos estiverem interessados a conversa irá fluir por horas, independente de ser tímida ou não.

No mínimo, sendo educado e gentil.

Olá querida. Tente encontrar algum em comum, ok? Assim que encontrar...você perceberá se ele está ou não interessado em continua a conversa. Se sim. Comece fazer perguntas interessantes nada do tipo "quantos irmãos você tem?" Ou "você mora com que?" Esqueci isso. Pergunte, sobre planos e projetos. Sobre a pessoa em si. E demostre sempre esta disposta a responder....bjus espero ter ajudado