Como puxar assunto com um menino que não tem intimidade?

Tem um menino que eu meio que já gostei dele, e ultimamente tava relendo umas conversas quando tava servindo d cupido (pra uma amiga minha que tava afim dele) mas na Vdd ela não gostava dele e não deu em nada, mas enquanto conversamos vi que tínhamos MTS coisas em comum e queria voltar a falar com ele... Como???