O que eu posso fazer nesse caso? Como me aproximar sem parecer um pateta?

Começa cumprimentado ela ao entra no elevador, depois vai puxando um assunto e não se preocupe se ela te der uma fora, vc não será a primeira pessoa a lidar com isso e nem a última. Fique tranquilo.

Você não é feio
Pare de se depreciar
Se você não se valoriza,quem te valorizará?

Mas comece pegando o elevador com ela, nada de se esconder! Segure a porta do elevador, de um sorriso. Deseje um bom dia ( e afins). Crie um vínculo.
Quando esse vínculo estiver criado, comece a puxar assuntos , o condomínio tem academia? Se tiver,a chame para correr um dia.
Invista

Conversar não tem mistério. Esse medo de não dar certo o diálogo é que bloqueia. Se vocês moram no mesmo prédio fale de algo que tenham em comum. Ou comente sobre algo que tenha acontecido por aí. Comece dando bom dia quando se cruzarem no estacionamento, elevador, corredores...para ela notar sua presença.

E aí? Conseguiu algo com ela ?

Mano, se você já está assim, como vai conseguir falar com ela ao menos um oi?
Doug, comece conversando com mulheres aleatórias que você não as considere atraentes, exemplo: atendentes de farmácia, shopping, mercado... Aquelas velhinhas nos bancos das praças e parques.

Entenda a fluidez do papo para cada ocasião, em contexto de idade diferentes. Uma conversa na porta da igreja, uma conversa no estádio de futebol, uma conversa no Shopping, uma conversa entre colegas...

Se você é feio, o jeito é ser bom de língua, (inclusive no sentido sexual também), e isso não é garantia de nada, sempre vai ter algum melhor ou pior que você por aí.

Mas isso é o mínimo.

A mano, tipo tenta cumprimentar ela de boa, e tenta puxar papo com ela dali. O que você deve fazer é continuar se cuidando é melhorando seu físico que você vai ganhar confiança aos poucos a medida que o peso reduz. Mas só perca a vergonha e tente abordar para conversar, se não der ao menos você terá tentado.

Começa pelo bom dia. Depois vai evoluindo para assuntos em comum do prédio e enfim assuntos em comum.

Tente falar com ela, usando assuntos leves, descontraídos, levemente engraçado. Isso pode abrir espaço para maiores diálogos. Você só conseguirá melhorar tentando.

Boa sorte, mano! Torcendo de verdade por você.

Tenta puxar assunto com ela, no elevador, escada, sei lá. Se continuar se depreciando assim, melhor desistir desse negócio de mulher. Tenta ser mais confiante, um pouquinho só já ajuda.

Começa falando Bom Dia, coisas do tipo, o que pode afastar ela é essa sua baixa autoestima.

Se ela for bonita, vc já sabe qual será o resultado né? Quer tentar? Vai querer mesmo passar por essa frustração de novo? Vc quem sabe. Eu acho bem difícil ela te corresponder...

Começa com comprimentos,e aos poucos vai se aproximando, a descobre se ela e solteira,ai vai cada vez mais ae aproximando e ganhando intimidade para sair.