Hum, situação complicada. Isso poderia suscitar vários comentários maldosos, argumentos de favorecimento imerecido etc, se você realmente pretender tentar investir no cara, basicamente faça isso na calada e não deixe ninguém perceber que está rolando algo entre vocês se isso acabar rolando.
Eu como homem não faria nada pra não ser processado por assediar uma funcionaria, já vc, vc pode tomar iniciativa tentar se aproximar, dar sinais de interesse, ele é um funcionário pode ser que ele fique meio intimidado no começo