Não existe fim de assunto, tu só não tem experiência. Pergunte bastante, pergunte sobre os gostos dela, onde ela gosta de sair, qualquer merda dessas, cada resposta abre a porta pra várias digressões e mais perguntas.
Intercalando com detalhes sobre ti, principalmente quando tu concordar ou tiver vivido algo parecido, e mais alguns comentários inteligentes, vai manter ela ligada e ansiosa pra te ver e conversar.
É importante não parecer algo coreografado, tem que ser natural. Com o tempo tu aperfeiçoa o timming. E também é importante ser sincero, com bom senso, nunca se forçar uma opinião ou uma atitude pra encenar ser um personagem só pq tu acha que ele tem mais chance ds agradar ela.
Seja você mesmo sempre, porque só assim você saberá que está com a pessoa certa quando ela corresponder.