Como sair dos assuntos de faculdade e profissão com ele e partir pra assuntos mais pessoais?

Se você não tem intimidade com a pessoa, vai ficar só nisso, porque ele (a) pode ter medo de ser muito íntimo e acabar te constrangendo. A intimidade vem com o tempo, apenas relaxe e deixa rolar.

Basicamente é só perguntar. Mas se vcs são sérios, pergunte algo pessoal de forma séria. Conte algo sobre alguém e pergunte a opinião dele sobre o assunto. Tente fazer uma pergunta que englobe um assunto abstrato. Pode ser um começo.

Só começa outro assunto, ué