Complicado. Já vivi mt insegura num relacionamento por não ter sido elogiada em relação a minha personalidade (só fisicamente), mas isso não quer dizer nada.
Recentemente fiquei com uma pessoa que nunca me elogiou fisicamente (olha que loco), mas eu sei que me acha atraente.
Talvez ele te ache tão segura de si que elogiar não vai fazer tanta diferença. Mas, claro, é sempre bom ouvir um elogio