Então né, primeiramente você tem alguma chance? Mulheres geralmente dão sinais quando estão interessadas, então primeiro você precisa descobrir se ela está interessada.
Segundo, o principal é a insistência!!!!!! Não desista por um não, mas lembre sempre de manter a dignidade, tem diferenças entre ser capacho de alguém e ser interessado, nunca se humilhe, leve sempre as coisas com humor. (E cuidado para não ser chato).