Como eu peço para ficar com ele?

Primeiro começa conversando com ele. Se tiver ele no facebook/whatsapp fica mais fácil. Caso não tenha, tem uma ótima oportunidade de pedir o numero dele :D
Vá se aproximando aos poucos até a timidez dele diminuir um pouco, então você pode dar indiretas ou ir direto ao pobti, tipo "e aí, quando a gente vai se pegar mesmo?" Hahahah

Siga o que a @Witch disse :)

Fala com ele no whatsapp.
Depois de falar com ele tu toca no assunto.
Se for pra ser, será

Você nunca vai saber se não tentar. O máximo que pode acontecer é ele dizer não. Lógico que vc vai chegar com jeitinho neh.