Comenta algo sobre seu dia, algo que vc tenha feito. For exemplo: "Olha furei a orelha" manda uma foto e o assunto vai fluir. Parece ser bobo mas as conversas são assim!
Eu geralmente mando áudio pedindo pra ela falar um pouco sobre ela pra mim e tal. Com isso já acostumo a pessoa com minha voz, o que transmite muito mais confiança q texto, e já estimulo ela a falar mais ou escrever mais. Se for pessoa q conheço em app d relacionamento, fica mais fácil ainda desenrolar a conversa. Mas o ideal é sempre ter um "script" em mente d conversas pra mandar e não ficar nessa saia-justa.