Será que eu chego nele ou é melhor deixar pra lá?

Tem um colega meu que eu acho interessante. Ele é solteiro, fiquei sabendo que ele me acha bonita mas ele nunca demonstrou interesse em mim (não trocamos olhares, nunca flertou comigo, nunca puxou assunto, nadinha). Ele parece ser bem na dele, sei que ele ta passando por um momento difícil na vida. Vocês acham que seria uma boa eu chegar ele ou melhor deixar ele quieto?
Acham que eu devo chamar ele no whats? Se sim, me deem algumas dicas, de como chegar, que assunto puxar etc. Obg.