Não gosto da sensação dele pagar as coisas para mim. O que vocês acham que eu devo fazer?

se ele tem dinheiro e quer gastar contigo, ótimo. O dinheiro é dele e ele faz o q quiser, n tem pq se sentir mal com isso

Obs

Bom, acho que você deveria conversar com ele abertamente sobre isso e dizer o que sente em relação a essa situação, acho que seria o melhor a fazer no seu caso e depois de expor seu ponto de vista e ouvir o que ele tem a dizer vocês dois conversem um pouco mais para chegar a um acordo quanto a essas saídas.

se isso não te faz bem... então, procure um pobre, o que mais tem é homem pobre no mundo.

Diga isso a ele, e em contrapartida, sugira um rolê mais barato pra vocês irem juntos.

Proponha outros programas mais baratos, ou faça um jantar pra ele na sua casa.

Sugere outros lugares pra vocês irem

Chama ele pra curtir algo mais simples, um restaurante mais em conta ou um food truck, fala como se sente em relação a isso, tenho certeza q chegarão a um acordo bom p os dois.