Eu nunca desvirgindei uma mulher para saber te responder, mas eu acho que eu pararia sim, ainda mais se eu percebesse cara de desconforto na mulher, nesse caso eu parava na hora. Sobre primeira vez precisar ser com camisinha, se não usar a pílula, o que eu recomendaria não fazer por várias questões como contaminação ambiental dos resíduos da mesma na urina etc, então idealmente usaria camisinha sim. Sobre precisar fazer exame de sangue, só se você acha que o cara tem DST.
Tipo no passado, mas bem passado mesmo, quando a mulher tinha que casar virgem e o homem pedir permissão para o pai dela, ninguém sabia de nada. Quando o homem e a mulher iam ter a primeira noite juntos a mulher deitava na cama com um lençol sobre o corpo, e esse lençol tinha um buraco para deixar a passagem para a genital feminina. Aí quando o marido chegava pelado ele deitava em cima dela e colocava o pênis na vagina, ocorrendo o sangramento. Portanto o sangramento é por causa da falta das preliminares, não tinha beijo, não dava pra tocar sem o lençol, a mulher não ficava excitada, ai não acontecia a lumbrificação adequada e sangrava. Porém cada caso é um caso, algumas mulheres quando o hímem é rompido sangram.
1. Acredito que o cara continue penetrando porque ele estará com tesão.
2. Sim! Ou então tome pílula. A junção dos dois é uma boa.
3. Ele apenas. Mas você também pode fazer (se quiser porém não acho necessário.)