Desde que você use lubrificante, não há problema. O que pode acontecer é que, sem lubrificação, o pênis machuque ainda mais o ferimento. Se um vaso hemorroidário já estiver inflamado, com a fricção ele pode dilatar, mas é raro que o sexo sozinho cause uma hemorroida. O mais comum é que o sexo anal cause fissuras. Para não correr o risco de nenhum machucado, basta lubrificar bem a região.≠
Minha ex. mulher tinha (porém, no início, pois ela tratava), mas só incomoda qdo estava inflamada, e isso valia pra tudo. Ela não era tão muito fã de anal (pelo menos não com penetração com o pênis), só fazia lá de vez em qdo e não tinha problemas