Um cara que fica perguntando onde você vai, o nome do lugar, o lugar. É um cara possessivo? Ou pode ser?

Uma vez da na vida não mas se é direto isso, é possessivo sim.

Sim, pode ser, mas também pode ser que você vai pra uns lugares estranhos e ele fique preocupado.
Pra dizer se ele é possessivo tem que ver mais detalhes

Sim, se for recorrente.

Se acontecer constantemente, é bom prestar atenção, é um forte indício.

Só por isso aí não

Pode ser possessividade como pode ser preocupação. Hoje em dia há locais muito perigosos e dependendo do horário piora.