Depende muito do pensamento de cada um. Mas esse termo "rodada" é mais arcaico e por isso geralmente é utilizado por pessoas mais velhas. Mas focando na pergunta, essa expressão se refere, no geral, a mulheres que já tiveram ou ainda tem uma vida social e sexual agitada, e que também já se relacionou com muitos homens ao longo de sua vida.
Vivemos numa sociedade (homens e mulheres, sim existem mulheres machistas) num modo geral machista, uma mulher que já fez sexo com vários homens é considerada por alguns como uma "rodada", infelizmente a sociedade tende a rotular as pessoas como virgens, rodadas, nerds, fracassados, plaboy ou pobre, pegador, esquisitos e etc.....
Sempre foi apelido pra que "fornecia" sexo fácil. Ainda é popular esse rótulo em grupos pra caracterizar pessoas de quem não se gosta, mas não se leva mais a sério isso na maior parte dos lugares civilizados. É como chamar de filho da puta ou pau no cu.