Eu iria preferir pela manhã mesmo viu moça. Agora sobre sentir vergonha, se for pela primeira vez pode dar um pouco sim, mas mais relacionado a ansiedade e possível julgamento dos outros né, mas não grila com isso ou você vai acabar não fazendo nada. Vai fundo que ajuda a relaxar e desestressar.
Na minha opinião, a manhã é o melhor horário para isso. O corpo está mais leve e a mente mais tranquila, é o horário perfeito. Aliás, faz tempo que não faço caminhadas...
É normal sim, tem pessoas que são mais fechadas e tímidas. Mas você não precisa usar legging, pode usar um short ou aquelas calças pretas com listras brancas nas laterais (esqueci o nome!).
Eu acho de manhã cedo mais gostoso o clima e tá mais tranquila a movimentação de pessoas. Eu sentia muita vergonha de caminhar na rua porque alguns homens falam merda e Comprei uma esteira velha que tem servido muito bem. Mas a caminhada de rua tem vantagem por causa do sol e da possibilidade de socializar. Minha vitamina d inclusive tá baixíssima porque quase não saio de casa e não tomo sol.