Não uses frases clichés. Como se a pessoa fosse tua amiga de longa data, com o mínimo de formalidades, perguntas algo do género - está tudo bem? mas não neste molde que já está mais que batido.
Tenta mandar charme mas com piada ao mesmo tempo. TENTA!!!
Procuro algo na pessoa que me chame a atenção e que assim, eu possa comentar.
Por exemplo, uma mina está com uma camiseta do Metallica, lá vou eu comentar sobre a camiseta, perguntar se é o álbum favorito, etc .. Ser descontraído e divertido é a chave para quebrar o gelo.