Como dar mole indiretamente para um cara que trabalha para o meu pai?

Ser gentil e puxar assunto nas horas vagas?
Uma veiz ele disse que o meu pai deve ser um cara duro com os namorados. Como eu nunca namorei só dei um sorriso para não render assunto.
Mais vi ele conversado com uma moça por mensagens e ela até chamou ele de "amor" (ele mim disse), mas ele disse que era uma palavra muito forte e que ele não estaria a fim de nada sério.