Quanto maior o pau menos chances de escapar, acho que é tudo uma questão de calcular o quanto subir, dai é com elas ou vai orientando com sua mão mesmo.
Existem algumas possibilidades. A bunda da garota pode ser grande e funda demais, pode ser por causa do tamanho sim, é uma possibilidade, ou então, talvez não esteja ereto o suficiente. Duro, é difícil de escapar.
Cara, a não ser que você tenha 20cm de pau igual ator pornô, realmente a mina não vai poder ficar sentando igual fazer em um... filme pornô! hahahah! Aquilo lá só é feito daquele jeito pra ficar bom na câmera. Na vida real, a coisa é um pouco mais comedida mesmo.