A,eu responderia de boa. Eu acho que se a mulher se sente insegura e quer uma validação maior, eu não tenho nenhum problema em dar essa segurança extra.
Eu não acho bom. Se ele não gosta, fica numa situação muito delicada. Se ele gosta, pode ficar pressionado a dizer algo que não quer no momento por não se sentir preparado ou por não saber se vai ser algo bom de ser dito. O que você pode fazer é, no máximo, contar com a ajuda de um(a) amigo(a) próximo(a) seu(sua) que tenha amizade com ele o suficiente pra colher dele alguma informação ou indício de ele gostar de você, de modo que ele(a) faça isso com naturalidade. No mais, é identificar se ele gosta de você e, se você também gostar, tomar alguma atitude, chamar pra sair e, enfim, ir em frente com isso.