Então... não vai doer se você estiver relaxada... não acontece nada de diferente na primeira transa que não ocorre nas demais, falando em fisiologia. Mesmo o famoso e sacralizado hímen, não tem terminação nervosa: se ele for complacente e rasgar, não vai doer.
Acho que a melhor coisa pra levar pra primeira transa é um lubrificante tipo KY mesmo e pedir para o cara ir bem devagar.