Cinema, parques, cafeteria, lanchonete, estádio de futebol. O ideal é q vc fosse a barzinho ou até balada, as pessoas estão rindo e se divertindo nesses lugares, a predisposição a uma abertura é um pouco maior. Vc pode puxar assunto na fila, no balcão do bar, no banheiro, enfim, várias situações. Mas se não se sentir confortável, vá a lugares com grande fluxo de pessoas transitando e use de criatividade para iniciar uma conversa. Vc ppde falar do tempo, da comida, do atendimento, da mesa, são muitas possibilidades de interação.
Tinder, Badoo. Lá tem bastante jovenzinhos e jovenzinhas da sua faixa etária pra trocar ideia, inclusive na mesma situação q vc.
Não acho que sair frequentando locais abertos, tipo barzinhos, vai te ajudar em alguma coisa. Vc é solitário e caseiro. Vai chegar lá, ver todas aquelas pessoas alegres e sorridentes se socializando, e vai ficar pior ainda.
Troca ideia com alguma mina no Badoo ou Tinder e marca alguma coisa. Bem melhor.