Eu diria que depende do comportamento sexual dessas 3 mulheres com quem ele se relacionou antes de você, porque se ele nunca traiu e foi de boa, então ele só teria pego DST se alguma delas tivesse tido, e aí isso depende principalmente do comportamento sexual delas, mas se estiver insegura, converse com ele sobre fazer um teste de diagnóstico de DST, se o cara te ama mesmo vai entender que você apenas quer se proteger.
Garota,
risco sempre existe. Se essa ideia está lhe incomodando, fale para ele.
Caso decidam fazer sexo sem camisinha, o correto é fazer uma bateria de exames clínicos, para verificar a saúde de ambos.
Óbvio que sim, a pessoa pode ter tido 1 companheira só, e se essa 1 companheira tiver alguma doença que passou pra ele e ele nem sabe? De certa forma tem esse risco.
Nunca tenha relações sexuais sem camisinha, exceto que tenha visto exames super recentes de ISTs do seu companheiro, não importa se é ficante, namorado ou marido e ainda assim, eu não me arriscaria.