Vai ser infantil da minha parte?

Não! Você pode deixar na recepção do seu trabalho e avisa para ele via mensagem.

Joga fora

Não será infantil, relaxe.

Eu sempre gostei de entregar, pagar, etc...Sempre na mão do dono. Pois assim, Eu ou ele(a) não poderá incluir terceiros; Caso haja falta/perda/estrago/sumiço, do objeto ou produto.

Nesse caso seu aí, é melhor mandar uma mensagem e dizer o dia e local para entregá-lo.
Mas dependendo de como à pessoa que irá entregar for, faça isso mesmo. É só uma blusa...Se ouver estrago ou sumiço, Tu compra outra ou dá ele o valor do produto.

Acho até maduro!
Vai deixar claro que ele foi péssimo na foda

Não, normal pow

Deixa o cachorro dormir antes na blusa.

Deixa na portaria do trabalho, é normal.

Deixa na porta da casa dele

Não

Embala de maneira que não dê pra perceber o que é e pede para entregar.

Se é o unico jeito de resolver