Se tem essa dúvida, é melhor nem começar...
Cada um é de um jeito. Às vezes é só à falta de oportunidades no momento e não por ser um vagabundo. Ou pode ser realmente um vagabundo...
Se você gosta de vagabundo e folgado, se quiser pagar todas as saidas, arcar com todas as despesas do namoro, possivelmente emprestar dinheiro para ele, não se preocupar em futuro com ele ou não se importar em sustentar vagabundo, vai firme.