Realmente existe a possibilidade de um desempregado interessante e um cara bem empregado e não tão...

Se for desempregado e não for acomodado dá pra escolher o primeiro, mas se for acomodado eu buscaria uma terceira opção

nunca duvide da capacidade do ser humano agir contra seus proprios interesses.

Amor e uma cabana é algo inverossimel, óbvio que uma mulher vai preferir um cara com a situação financeira consolidada

Existe sim
Exemplo: Eu kkk

Não que precise pagar a conta dela mas pelo menos pra uma cerveja, cinema,motel, tem que ter.
Eu tive relativo sucesso quando estava sem emprego, então é bem possível sim mas empregado as chances são bem maiores.