Acho que aonde voce se sinta confortavel e segura. Em casa se possivel. Se tem risco de familiares estarem la ou chegarem de repente seria melhor um motel mesmo
Se não tiverem um lugar pra ficarem a sós, o motel se torna uma opção. Ou até hotel, se não se sentir confortável em perder a virgindade em um motel.
Lubrificação é sempre muito bom. Quanto mais, menos atrito vai precisar sentir na entrada. Então, leva sim.
Se não for um parceiro de confiança e não houver outro método de prevenção, sim. Usando camisinha, capricha no lubrificante, e fica tudo certo.
Boa sorte! :D