Como saber se a pessoa é insegura ou se ela quer apenas carícia no ego?

Seja qual for o caso, melhor não saber. Use o "de costas, correndo, fui".

Senta gostoso, tu vai se sentir melhor :)

Não importa muito saber. O melhor é ignorar esse aspecto de autodepreciação a maior parte do tempo, porque se você fala algo positivo, se a pessoa estiver mesmo querendo massagem no ego, vai ter o que quer. E se ela realmente tiver baixa autoestima, não é um elogio de sua parte que vai resgatar o amor próprio. Nos dois casos é perda de tempo