Tenho muita insegurança e de medo de me enganar com alguém, como lidar com isso?

Ai gente, todo problema assim eu só encontro uma resposta: psicólogo.

Você deve ter vivido algo que te deixou com essa barreira e terapia faz milagres, você já tentou?

Isso acontece, provavelmente, por projetar o que busca em alguém ou em uma relação de modo a sustentar a aproximação em alguém ou a construção da relação com essa pessoa com o que projeta mentalmente antes. Ou seja, você acaba projetando o que deseja em alguém ou o retorno que deseja obter com essa pessoa, de modo que busca isso antes mesmo da conexão entre os dois, que são os alicerces da relação. Sendo assim, você acaba querendo partir já pro final e acaba não exercendo, na prática, o que deve nos passos anteriores na construção de tudo. Esse processo pode ser, inclusive, inconsciente, o que lhe traz a incerteza se aquela pessoa vai ser mesmo quem deseja, e, por conseguinte, o medo de que não seja. Então, você deve sair do fim para o início, focar na concretização do contato com as pessoas, buscando o que os une externamente, em relação a coisas da realidade que os rodeia, que, assim, as conexões internas vão surgindo à medida em que você vai conhecendo a pessoa e, então, tendo os elementos concretos que podem lhe fazer saber se pode ou não confiar na pessoa. É isso, buscando ajudar, a partir de um bom entendimento, como você pode lidar com isso e melhorar. Tentei ajudar de verdade, espero que tenha conseguido. Abraço e desculpe qualquer coisa.