Olha Não vejo problema nenhum , se voce está está tendo relações com um cara e porque sente confiança nele então acho tranquilo relevar isso !
Se Esse cara fosse eu faria de tudo para ser especial já que você não tem experiência.
Se já perdeu não tem grandes problemas, apenas diga que tem pouca experiência com sexo, mas se o cara perguntar se você ainda é virgem, só diga que não.
Lembre-se que você é quem deve dizer se estiver machucando mesmo não sendo a primeira vez, diga para ele ir com mais calma até melhorar.