Se esse cara realmente é teu amigo, não vejo problema em vocês contarem. O ideal é você e a irmã desse seu amigo contarem juntos pra ele. Chega e diz "Temos algo pra te contar..." e conta. Tipo, não é como se tivesse várias opções. Tu pode pedir pra um avião passar com uma faixa escrita, ou mandar uma carta... Ou simplesmente contar.
Cara fiz essa mesma pergunta há 3 anos atras, só entrar no meu perfil que tu ve, mano te digo por experiencia propria pra ser sincero com teu amigo, eu enrolei e hj a mina namora com outro kk ou seja, se ela nao namorar voce, vai ficar com outro do mesmo jeito.